Эта улица возникла еще в конце XVIII века. Она застраивалась казармами для людей, приехавших работать на литейный завод. После их сноса во второй половине XIX века бывшая когда-то неказистой улица превратилась в деловой и торговый центр города. На ней стали возводить двухэтажные дома. На первых этажах были размещены многочисленные заведения: газета «Уездные вести», полицейский участок, уездный воинский начальник, гостиницы, магазины, рестораны, цирюльни, кондитерские, зубоврачебный кабинет, часовые и ювелирные мастерские, киоски. На Петербургской, кстати, находилось ателье фотографа Льва Матусовского, один из сыновей которого, Михаил Матусовский, впоследствии стал очень известным советским поэтом-песенником.
С 1914 года она носила название Петроградская, а затем, с 1922 году стала улицей Ленина.